Los Caballos del Vino están ligados al rito de la Bendición del Vino por la Stma. Cruz en la mañana del dos de mayo.

La leyenda de los Caballos del Vino narra que en el siglo XIII, estando sitiados los caballeros Templarios en encastillo de Caravaca por los musulmanes del vecino reino de Granada, el agua de los aljibes de la fortaleza se corrompió, por lo que los cristianos se encontraron imposibilitados de mantenerse ante los atacantes. En esta situación un grupo de Templarios decidió salir de la fortaleza, rompiendo el cerco musulmán para buscar agua en los campos vecinos y socorrer con ella a los sitiados, pero las aguas de los manantiales habían sido envenenadas por los sitiadores por lo que solamente encontraron vino, con el que llenaron varios odres con los que cargaron los caballos. Para volver al castillo hubieron de atravesar a la carrera las líneas enemigas y, una vez dentro, bendijeron ese vino con la Vera Cruz y lo dieron a los enfermos, que sanaron, y esparciendo una porción de este vino e los aljibes las aguas quedaron purificadas y pudieron resistir el ataque, retirándose las huestes moras.

Los primero datos escritos de que disponemos nos llevan a la primera mitad del siglo XVIII y nos los describen como parte del ritual citado, portando el vino que la reliquia bendecía en la víspera de la invención de la Cruz. La desaparición de la vid en Caravaca supuso un cambio radical en el festejo. Desde este momento los adornos que se colocaban sobre los pellejos de vino fueron formando cada vez más importancia, convirtiéndose en un riquísimo enjaezamiento, elaborado cada año para esa ocasión, que se ha convertido en la característica principal de la fiesta.

En la actualidad el festejo se desarrolla cada año el día dos de mayo, víspera de la festividad de la Cruz y siempre en torno a ella. Desde primera horas de la madrugada los caballistas comienzan a preparar a sus caballos para la espectacular jornada que se acerca. En un largo proceso, se les engalana con los enjaezamientos que, con el máximo secreto, se han ido elaborando a lo largo del año. A partir de las nueve de la mañana, sesenta Caballos del Vino, guiados cada uno por cuatro caballistas y acompañados por multitud de seguidores, recorren por el itinerario tradicional las calles de Caravaca despertando los comentarios y la admiración tradicional las calles de Caravaca despertando los comentarios y la admiración de propios y extraños. El final de este recorrido no es otro que el último tramo de la subida al Castillo de Caravaca, donde se encuentra el Santuario que custodia la Vera Cruz, y en donde se encuentra el Santuario que custodia la Vera Cruz, y en donde se realiza la carrera, contra reloj, de los Caballos del Vino, entre una marea humana que se abre al paso de cada caballo, recogiendo en el interior de la fortaleza los galardones que premian la carrera y el enjaezamiento de los mejores.

Aunque la  mañana del dos de mayo es el momento culminante para todo caballista, no podemos olvidar los actos de la víspera. En la tarde del uno de mayo todas las peñas acuden con su caballos sien enjaezar para celebrar el concurso de caballos “a pelo”, el  cual es mostrado ante el jurado para que evalúe la belleza desnuda del animal.

A la caída de la tarde, en un recorrido por distintas calles de Caravaca, podremos apreciar con detalle la vestimenta que lucirán en la mañana siguiente, la exposición del enjaezamiento de los Caballos del Vino atrae a miles de curiosos que aprovechan para hacer los primeros vaticinios para los premios del día siguiente.

Con el amanecer del dos de mayo Caravaca se va llenando de color, por cada calle van acudiendo los Caballos del Vino perfectamente enjaezados y acompañados de sus seguidores, hasta confluir en el Templete en el momento de celebración de celebración de la Misa de Aparición. Desde allí iniciarán un largo pasacalles hasta llegar al inicio de la cuesta del castillo en donde comienza la Carrera en la que se pondrán a prueba la fuerza del caballo y la destreza de los cuatro caballistas que lo conducen.